Евгений Кафельников стал профессиональным теннисным игроком в 1992 году и выиграл свой первый титул по одиночным играм в Аделаиде в 1994.

В 1997 году он победил в мужском парном разряде сразу в обоих Чемпионатах: Roland Garros и US Open.

В 1999 году Кафельников выиграл в Australian Open.

В этом же году он становится Первой ракеткой Мирового рейтинга в мужских одиночных играх.

В 2000 году Евгений Кафельников выиграл Золотую медаль в мужских одиночных играх на Олимпиаде в Сиднее.

В 2002 году Евгений Кафельников являлся одним из игроков российской команды, которая впервые выиграла Кубок Дэвиса.